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Enunciado

Química - Princípios de Química: Questionando a Vida Moderna e o Meio Ambiente - 5ª Edição - Peter Atkins, Loretta Jones e Leroy Laverman- Ed: 5º - Capítulo 7.1 - Ex. 107

7.107 Considere a hidrogenação do benzeno a ciclo-hexano, que ocorre por adição em etapas de dois átomos H por etapa:

  1. C 6 H 6 l + H 2 g → C 6 H 8 l                     ∆ H ° =   ?
  2. C 6 H 8 l + H 2 g → C 6 H 10 l                     ∆ H ° =   ?
  3. C 6 H 10 l + H 2 g → C 6 H 12 l                     ∆ H ° =   ?

(a) Desenhe as estruturas de Lewis dos produtos da hidrogenação do benzeno. Se a ressonância é possível, mostre somente uma estrutura ressonante. (b) Use as entalpias de ligação para estimar as variações de entalpia de cada etapa e da hidrogenação total. Ignore a deslocalização dos elétrons nesse cálculo e o fato de que as susbstâncias são líquidas. (c) Use os dados dos Apêndice 2A para calcular a entalpia da hidrogenação completa do benzeno ao ciclo-hexano. (d) Compare o valor obtido na parte (c) com o obtido na parte (b). Explique as diferenças.

Passo 1

(a)

Passo 2

(b) Como ele diz pra ignorar a deslocalização dos elétrons, então vamos considerar o benzeno como 3 ligações C-C e 3 ligações C=C (se não falasse isso, seriam 6 ligações de ressonância). E também ignorar o fato das substâncias serem líquidas, senão precisaríamos da entalpia de vaporização.

Etapa 1: Usando as tabelas 7.7 e 7.8 sabemos que precisamos

ceder 3   m o l × 612 k J m o l para quebrar as ligações duplas C=C;

ceder 3   m o l × 348 k J m o l para quebrar as ligações simples C-C;

ceder 6   m o l × 412 k J m o l para quebrar as ligações C-H;

ceder 1   m o l × 436 k J m o l para quebrar as ligações H-H;

consumir 2   m o l × 612 k J m o l para formar as ligações duplas C=C;

consumir 4   m o l × 348 k J m o l para formar as ligações simples C-C;

e consumir 8   m o l × 412 k J m o l para formar as ligações C-H.

∆ H ° = 3   m o l × 612 k J m o l + 3   m o l × 348 k J m o l + 6   m o l × 412 k J m o l

+ 1   m o l × 436 k J m o l - 2   m o l × 612 k J m o l - 4   m o l × 348 k J m o l

- 8   m o l × 412 k J m o l

∆ H ° =   1   m o l × 612 k J m o l + 1   m o l × 436 k J m o l

- 1   m o l × 348 k J m o l - 2   m o l × 412 k J m o l

∆ H ° = 612   k J + 436   k J - 348   k J - 824   k J

∆ H ° = - 124   k J

Etapa 2: Usando as tabelas 7.7 e 7.8 sabemos que precisamos

ceder 2   m o l × 612 k J m o l para quebrar as ligações duplas C=C;

ceder 4   m o l × 348 k J m o l para quebrar as ligações simples C-C;

ceder 8   m o l × 412 k J m o l para quebrar as ligações C-H;

ceder 1   m o l × 436 k J m o l para quebrar as ligações H-H;

consumir 1   m o l × 612 k J m o l para formar as ligações duplas C=C;

consumir 5   m o l × 348 k J m o l para formar as ligações simples C-C;

e consumir 10   m o l × 412 k J m o l para formar as ligações C-H.

∆ H ° = 2   m o l × 612 k J m o l + 4   m o l × 348 k J m o l + 8   m o l × 412 k J m o l

+ 1   m o l × 436 k J m o l - 1   m o l × 612 k J m o l - 5   m o l × 348 k J m o l

- 10   m o l × 412 k J m o l

∆ H ° =   1   m o l × 612 k J m o l + 1   m o l × 436 k J m o l

- 1   m o l × 348 k J m o l - 2   m o l × 412 k J m o l

∆ H ° = 612   k J + 436   k J - 348   k J - 824   k J

∆ H ° = - 124   k J

Etapa 3: Usando as tabelas 7.7 e 7.8 sabemos que precisamos

ceder 1   m o l × 612 k J m o l para quebrar as ligações duplas C=C;

ceder 5   m o l × 348 k J m o l para quebrar as ligações simples C-C;

ceder 10   m o l × 412 k J m o l para quebrar as ligações C-H;

ceder 1   m o l × 436 k J m o l para quebrar as ligações H-H;

consumir 6   m o l × 348 k J m o l para formar as ligações simples C-C;

e consumir 12   m o l × 412 k J m o l para formar as ligações C-H.

∆ H ° = 1   m o l × 612 k J m o l + 5   m o l × 348 k J m o l + 10   m o l × 412 k J m o l

+ 1   m o l × 436 k J m o l - 6   m o l × 348 k J m o l - 12   m o l × 412 k J m o l

∆ H ° =   1   m o l × 612 k J m o l + 1   m o l × 436 k J m o l

- 1   m o l × 348 k J m o l - 2   m o l × 412 k J m o l

∆ H ° = 612   k J + 436   k J - 348   k J - 824   k J

∆ H ° = - 124   k J

(as entalpias dão valores iguais nas três etapas.............)

Para o total da hidrogenação, vamos somar as três:

∆ H t o t a l o = - 312   k J

Passo 3

(c) Como ele só quer da hidrogenação total, podemos somar as três reações e calcular a entalpia da reação a partir das entalpias de formação.

C 6 H 6 l + 3   H 2 g → C 6 H 12 l                   ∆ H ° =   ?

∆ H ° = 1   m o l × ∆ H f o C 6 H 12 , l - 1   m o l × ∆ H f o C 6 H 6 , l

∆ H ° = - 156,4   k J - 49,0   k J

∆ H ° = - 205,4   k J

Passo 4

(d) Os valores dão diferentes porque no item (b) ele pede pra desconsiderar a ressonância do benzeno (as entalpias de ligação do benzeno são diferentes de 3 duplas e 3 simples) e também pede pra desconsiderar que as substâncias são líquidas (teria que adicionar a entalpia de vaporização).

Resposta

(b) Etapa 1: ∆ H ° = - 124   k J

Etapa 2:   ∆ H ° = - 124   k J

Etapa 3:   ∆ H ° = - 124   k J

Total: ∆ H t o t a l o = - 312   k J

(c) ∆ H ° = - 205,4   k J

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