Enunciado
Química - Princípios de Química: Questionando a Vida Moderna e o Meio Ambiente - 5ª Edição - Peter Atkins, Loretta Jones e Leroy Laverman- Ed: 5º - Capítulo 11.1 - Ex. 48
O valor de da anilina é e o da 4-cloro-anilina é (veja as estruturas a seguir). Qual é a base mais forte? Explique a diferença de basicidade.
Passo 1
Oi, galerinha! Tudo bom? Para responder essa questão, temos que lembrar que
Ou seja, quanto maior o , menor será a constante de basicidade e menor a força básica da substância
Assim, olhando para os dados fornecidos no enunciado, temos que a anilina é a base mais forte, pois possui um menor. Fica assim:
Mas, como explicar?
Passo 2
Temos que uma amina será mais básica, se o par de elétrons do nitrogênio estiver mais disponível para receber o próton . Em ambos os casos, o par de elétrons está conjugado com o anel.
Porém, como o cloro é um átomo bastante eletronegativo, mais que o carbono aos quais estão ligados, ele se torna um ligante retirador de densidade eletrônica do anel aromático por eletronegatividade.
Esse efeito, chamado efeito indutivo, causa atração no par de elétrons não ligante do nitrogênio da anilina, ou seja, diminui sua disponibilidade para encontrar o
Isso faz com que a espécie que tem o cloro, a 4-cloro-anilina, seja a menos básica, que tenha o maior valor de .
Resposta
Anilina.