Teoria

A desidratação é a eliminação de água que pode acontecer a partir de uma reação de desidratação intermolecular ou intramolecular. Hoje a gente vai falar sobre a desidratação intermolecular!

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A reação de desidratação intermolecular ocorre entre as moléculas da mesma substância, no caso o álcool ou o ácido, com a saída de uma molécula de água. Dependendo das condições as quais a reação está submetida, pode haver a formação de éteres ou anidridos, respectivamente

Produtos da a desidratação intermolecular
Produtos da a desidratação intermolecular

Agora bora entender como esse tipo de reação acontece na prática!? 👇👇👇

Mecanismo da Reação de Desidratação Intermolecular

Existem dois requisitos para a reação de desidratação intermolecular acontecer! A presença de um agente desidratante, o , e o controle da temperatura, . Se a temperatura for maior a desidratação intramolecular é favorecida. Além disso, é mais comum que a reação aconteça em álcoois primários:

Ordem de preferência da reação de desidratação intermolecular
Ordem de preferência da reação de desidratação intermolecular

Como a desidratação intermolecular é entre as moléculas do substrato, quer dizer que na reação teremos duas moléculas interagindo entre sim. Olha o exemplo:

Reação de desidratação intramolecular: Exemplo
Reação de desidratação intramolecular: Exemplo

Podemos desenhar o mecânismo da reação assim:

Mecanismo de uma reação de desidrataçãoo intramolecular
Mecanismo de uma reação de desidrataçãoo intramolecular

O ácido sulfúrico protona uma das moléculas do álcool, deixando o oxigênio positivo para que assim o par eletrônico da outra molécula seja capaz de fazer o ataque. Quando as duas moléculas se ligam, a molécula de água sai ficando apenas a hidroxila do álcool que fez o ataque. O hidrogênio a mais é retirado, formando éter e água.

O exemplo acima mostra a reação entre moléculas e álcoois iguais, mas e se fosse uma mistura de álcoois? No caso, teríamos mais de um tipo de éter, indo de acordo com as possibilidades formadas com os reagentes.

Produtos formados pela desidratação do álcool
Produtos formados pela desidratação do álcool

Já passamos pelo álcool e agora é a vez do ácido! O mecanismo de desidratação intermolecular é o mesmo do álcool. Quando duas moléculas iguais ou diferentes de ácidos carboxílicos interagem, a hidroxila de uma liga-se ao hidrogênio da outra, formando a molécula de água que será eliminada.

Desidratação do ácido carboxílico
Desidratação do ácido carboxílico

Como o carbono da carboxila de uma molécula perdeu uma ligação (aquela que era feita com a hidroxila ‘OH’) e o oxigênio (da hidroxila) da outra carboxila também teve sua ligação rompida, eles estabelecem entre si uma nova ligação, resultando no anidrido orgânico.

Prontinho! Agora vamos praticar com exercícios?