Desidratação Intermolecular
Teoria
A desidratação é a eliminação de água que pode acontecer a partir de uma reação de desidratação intermolecular ou intramolecular. Hoje a gente vai falar sobre a desidratação intermolecular!
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A reação de desidratação intermolecular ocorre entre as moléculas da mesma substância, no caso o álcool ou o ácido, com a saída de uma molécula de água. Dependendo das condições as quais a reação está submetida, pode haver a formação de éteres ou anidridos, respectivamente
Agora bora entender como esse tipo de reação acontece na prática!? 👇👇👇
Mecanismo da Reação de Desidratação Intermolecular
Existem dois requisitos para a reação de desidratação intermolecular acontecer! A presença de um agente desidratante, o
Como a desidratação intermolecular é entre as moléculas do substrato, quer dizer que na reação teremos duas moléculas interagindo entre sim. Olha o exemplo:
Podemos desenhar o mecânismo da reação assim:
O ácido sulfúrico protona uma das moléculas do álcool, deixando o oxigênio positivo para que assim o par eletrônico da outra molécula seja capaz de fazer o ataque. Quando as duas moléculas se ligam, a molécula de água sai ficando apenas a hidroxila do álcool que fez o ataque. O hidrogênio a mais é retirado, formando éter e água.
O exemplo acima mostra a reação entre moléculas e álcoois iguais, mas e se fosse uma mistura de álcoois? No caso, teríamos mais de um tipo de éter, indo de acordo com as possibilidades formadas com os reagentes.
Já passamos pelo álcool e agora é a vez do ácido! O mecanismo de desidratação intermolecular é o mesmo do álcool. Quando duas moléculas iguais ou diferentes de ácidos carboxílicos interagem, a hidroxila de uma liga-se ao hidrogênio da outra, formando a molécula de água que será eliminada.
Como o carbono da carboxila de uma molécula perdeu uma ligação (aquela que era feita com a hidroxila ‘OH’) e o oxigênio (da hidroxila) da outra carboxila também teve sua ligação rompida, eles estabelecem entre si uma nova ligação, resultando no anidrido orgânico.
Prontinho! Agora vamos praticar com exercícios?
Exercícios Resolvidos
Exercício Resolvido #1
Lista de exercício.
A reação de desidratação intermolecular de cum composto orgânico na presença de ácido sulfúrico a 140°C, produziu um líquido altamente inflamável, menos denso que a água, com forte ação anestésica e com caráter apolar suficiente para a extração de óleos e gorduras. O composto e o líquido que se enquadram nessas características são, respectivamente:
- Propanol e acetato de etila
- Etanol e etoxietano
- Ácido acético e etanoato de etila
Passo 1
Como a questão fala sobre desidratação intermolecular de álcoois, vamos lembrar como é o mecanismo dessa reação:
De uma forma geral temos o que? Duas moléculas de álcool na presença do ácido sulfúrico (catalisador) que reagem e atração da liberação de água (desidratação) formam um éter.
O mesmo acontece com os ácidos, que são o outro tipo de função orgânica que sofre desidratação.
Então para acertar essa questão temos que achar a alternativa que possio um álcool e um éter ou um ácido e um anidrido, respectivamente.
Passo 2
Analisando as alternativas temos:
- Propanol e acetato de etila – Álcool e Éster, então está ERRADA!
- Etanol e Etoxietano – Opppa! Álcool e Éter! CERTO! Mas vamos terminar a análise para ver se tá tudo certo mesmo.
- Ácido acético e etanoato de etila – Iiih meio certo! Ácido e Éster, então também não pode ser essa.
Uhuull, encontramos a resposta certa.
Resposta
Letra B
Exercício Resolvido #2
Lista de exercício.
Quando o etanol é posto em contato com o ácido sulfúrico, a quente, ocorre uma reação de desidratação e os produtos formados estão relacionados com a temperatura de reação. A desidratação intramolecular ocorre a 170°C e a desidratação intermolecular a 140°. Os produtos formados da desidratação intramolecular e da intermolecular do etanol são respectivamente:
- Etano e etoxieteno
- Eteno e etoxietano
- Etoxietano e eteno
Passo 1
Como a questão fala sobre desidratação intramolecular e intermolecular de álcoois, vamos lembrar como é o mecanismo dessas reações:
- Desidratação intermolecular:
- Desidratação intramolecular:
Passo 2
Avaliando os produtos de cada temos que a Intramolecular forma um alceno e a Intermolecular forma um éter. Comparando com as opções dadas:
Letra A: Etano e etoxieteno – está duplamente errada já que fala de um alcano e um éter com dupla ligação.
Letra B: Eteno e etoxietano – corretíssima, alceno e o éter correspondente.
Letra C: Etoxietano e eteno – apesar dos nomes dos produtos estarem certos a ordem da resposta está errada. Lembra que no fim da questão está escrito ‘respectivamente’, então precisa respeitar a ordem dada.
Resposta
Letra B
Exercício Resolvido #3
Lista de exercício.
Em uma desidratação intermolecular de uma mistura de propan-1-ol e propan-2-ol, quais são os possíveis compostos orgânicos que podem ser obtidos?
Passo 1
A desidratação intermolecular entre álcoois ocorre com a retirada do OH de um deles e do H da hidroxila do outro. Em seguida, os dois alccóis unem-se por uma ligação simples resultando em um éter como a imagem abaixo:
Passo 2
Como é uma mistura, tem-se as seguintes possibilidades:
- Propan-1-ol e propan-1-ol:
- Propan-1-ol e propano-2-ol:
- Propan-2-ol e propano-2-ol:
Passo 3
Agora é nomear os produtos de cada possibilidade:
- Propan-1-ol e propan-1-ol: éter dipropílico.
- Propan-1-ol e propano-2-ol: éter di-isopropílico.
- Propan-2-ol e propano-2-ol: éter propil-isopropílico
Resposta
- Propan-1-ol e propan-1-ol: éter dipropílico.
- Propan-1-ol e propano-2-ol: éter di-isopropílico.
- Propan-2-ol e propano-2-ol: éter propil-isopropílico
Exercício Resolvido #4
Lista de exercício.
O composto orgânico terc-butilmetiléter é um conhecido agente antidetonante da gasolina, ou seja, um aditivo. Ele é obtiso por meio da reação de desidratação entre dois álcoois em meio ácido. Quais são os reagentes necessários para formar o terc-butimetiléter?
Passo 1
Para saber quem formou o produto é necessário analisar a estrutura do mesmo, lembrando que por ser um éter formado pela desidratação de dois álcoois, parte da estrutura vem do álcool 1 e o restante do álcool 2.
A estrutura do terc-butilmetiléter é:
Passo 2
Na estrutura, temos o radical metil e o radical terc-butil ligados ao oxigênio:
Para visualizar os álcoois os quais esses radicais pertencem, basta acrescentar a eles o grupo OH:
Então, o radical metil veio do metanol e o radical terc-butil veio do 2-metil-propan-2-ol.
Resposta
Os álcoois são metanol e 2-metil-rpopan-2-ol.
Exercício Resolvido #5
Lista de exercício.
Um químico pensando sobre quais produtos poderiam ser gerados pela desidratação do ácido 5-hidroxi-pentanoico, imaginou que:
- A desidratação intermolecular desse composto poderia gerar alguns tipos de produtos, dentre eles, um éter ou um éster. Escreva as fórmulas estruturais desses dois compostos.
- A desidratação intramolecular desse composto poderias gerar um éster cíclico ou um ácido com cadeia carbônica insaturada. Escreva as fórmulas estruturais desses dois compostos.
Passo 1
Antes de qualquer coisa, vamos à estrutura do ácido 5-hidroxi-pentanóico:
Agora é a hora de definir a diferença entre uma desidratação intermolecular e uma intramolecular para continuar o exercício. O mecanismo de desidratação se dá através da saída de uma molécula de água dos reagente, saindo um grupo hidroxila de um e o hidrogênio de outro.
Na desidratação intermolecular, a molécula de água sai parte (OH) de uma molécula do reagente e a outra parte (H) de outra molécula do reagente.
Na desidratação intramolecular, a molécula de água sai de uma única molécula do reagente, ou seja, esta perde tanto a hidroxila quanto um hidrogênio da sua estrutura.
Passo 2
Relembrando disso, vamos ao mecanismo:
a.
- Desidratação intermolecular: formação do éter
- Desidratação intermolecular: formação do éster
Passo 3
b.
- Desidratação intramolecular: formação do éster cíclico
- Desidratação intramolecular: formação do ácido
Resposta
As estruturas são:
