Ozonólise
Teoria
Fala aí, seja bem vindo ao Responde Aí! Bora conversar sobre ozonólise?
O que é Ozonólise?
A ozonólise é uma reação que ocorre entre o ozônio e o alceno. O nome já nos dá uma super dica! Ela é uma reação de oxidação catalisada por zinco metálico (em pó ou limalhas) e acontece da seguinte forma:
Como podemos ver na figura acima, a reação é muito simples! A ligação dupla do alceno é quebrada e no lugar entram os oxigênios formando duas novas moléculas orgânicas, além do peróxido de hidrogênio.
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Produtos Formados pela Ozonólise
Pra conseguirmos prever que produtos vão ser formados a partir da ozonólise, temos que prestar atenção nos carbonos que participam da ligação dupla! Temos que saber se ele é primário, secundário, ou terciário. Se liga:
Exemplo: A ozonólise do 1-buteno produz quais moléculas?
A primeira coisa que precisamos fazer é desenhar a molécula do 1-buteno:
Temos um carbono primário e um secundário, isso significa que ambos vão formar aldeídos. Pra descobrir quais serão esses aldeídos a gente vai escrever a reação, trocando a ligação dupla pela ligação com oxigênio:
Agora só precisamos nomear! Na ozonólise do 1-buteno será produzida as moléculas propanol e metanol.
Vamos praticar com exercícios?!
Exemplo: A ozonólise do 1-buteno produz quais moléculas?
Exercícios Resolvidos
Exercício Resolvido #1
Elaboração própria.
A ozonólise de determinado alceno produziu propanona e metanal. Qual é o nome desse alceno?
- 2-buteno
- 2-metil-2-penteno
- Metil-propeno
- 1-buteno
- 2-metil-2-buteno
Passo 1
Vamos chamar o alceno de X:
Visto que nas reações de ozonólise de alcenos ocorre a adição dos átomos de oxigênio do ozônio aos átomos de carbono da dupla ligação, basta retirarmos esses oxigênios das moléculas dos produtos e unirmos as duas estruturas para sabermos qual é o alceno que deu origem a eles:
Passo 2
Hora de nomear o alceno:
Metil-propeno!
Resposta
Metil-propeno
Exercício Resolvido #2
Lista de exercícios.
Dê as equações orgânicas que representam a ozonólise seguida de hidrólise em presença de zinco metálico dos seguintes compostos:
- Eteno
- Propeno
Passo 1
Vamos lembrar que no mecanismo de ozonólise podem ser gerados produtos diferentes de acordo com a quebra do reagente. Esses produtos dependem da estrutura do reagente pois pode se tratar de um carbono primário, secundário ou terciário.
No primeiro caso que é o eteno a quebra da molécula gera dois compostos iguais.
Passo 2
O oxigênio vem para completar a valência dos carbonos que sofreram a quebra da seguinte maneira:
Como é em meio aquoso sempre haverá a formação de peróxido de hidrogênio.
Passo 3
O mecanismo se repete para o propeno.
Repara que apesar de formarem dois compostos da mesma função orgânica, aldeído, são dois aldeídos diferentes porque provém da quebra de carbonos diferentes.
Resposta
Ei, a resposta está no passo a passo :)
Exercício Resolvido #3
Lista de exercícios.
Dê as equações orgânicas que representam a ozonólise seguida de hidrólise em presença de zinco metálico dos seguintes compostos:
- Buteno
- 2-metil-buteno
Passo 1
Vamos lembrar que no mecanismo de ozonolise podem ser gerados produtos diferentes de acordo com a quebra do reagente. Esses produtos dependem da estrtura do reagente pois pode se tratar de um carbono primário, secundário ou terciário.
No primeiro caso que é o buteno a quebra da molécula gera dois compostos iguais mas o 2-metil-buteno não por causa da ramificação.
Passo 2
O oxigênio vem para completar a valência dos carbonos que sofreram a quebra da seguinte maneira:
Como é em meio aquoso sempre haverá a formação de peróxido de hidrogênio.
Passo 3
O mecanismo se repete para o 2-metil- buteno.
Repara que como um dos carbonos é terciário houve a formação de uma cetona e de um aldeído, ao invés de dois aldeídos.
Resposta
Exercício Resolvido #4
Lista de exercícios Escola Técnica Walter Belian.
A ozonólise e posterior hidrólise em presença de zinco do 2-metil-3-etil-2-penteno produz:
- Cetona e aldeído
- Cetona, aldeído e álcool
- Somente cetonas
- Aldeído e álcool
- Cetona, aldeído e ácido carboxílico
Passo 1
Precisamos relembrar lá da teoria…. Onde a gente viu que o produto formado depende do carbono da dupla ligação que será quebrada na ozonólise… Hum…
O que isso quer dizer? Vamos relembrar!
Carbono primário Aldeído
Carbono secundário Aldeído
Carbono terciário Cetona
Agora sim estamos prontos para responder essa questão!
Passo 2
Vamos montar a fórmula estrutural do 2-metil-3-etil-2-penteno:
Olha só ali! O carbono menos hidrogenado é terciário, então nosso produto vai ser apenas cetonas!
Uhull! Arrasamos!
Resposta
Letra c.
Exercício Resolvido #5
Lista de exercícios Escola Técnica Walter Belian.
A ozonólise, seguida da hidrólise, de um alceno de fórmula molecular produziu metanal e acetona. Represente a fórmula desse alceno e dê seu nome oficial.
Passo 1
Bom, a gente primeiro precisa desenhar a fórmula estrutural do metanal e da acetona para ver como deve ser o nosso reagente:
Metanal: 
Passo 2
Show! Agora é só a gente olhar pra eles e ver nosso reagente, de acordo com a fórmula molecular dele, ficaremos com:
Opa! Então temos um metilpropeno.
Uhull! Arrasamos!
Resposta
Metilpropeno: 