Teoria

Fala aí, seja bem vindo ao Responde Aí! Bora conversar sobre ozonólise?

O que é Ozonólise?

A ozonólise é uma reação que ocorre entre o ozônio e o alceno. O nome já nos dá uma super dica! Ela é uma reação de oxidação catalisada por zinco metálico (em pó ou limalhas) e acontece da seguinte forma:

Reação de ozonólise
Reação de ozonólise

Como podemos ver na figura acima, a reação é muito simples! A ligação dupla do alceno é quebrada e no lugar entram os oxigênios formando duas novas moléculas orgânicas, além do peróxido de hidrogênio.

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Produtos Formados pela Ozonólise

Pra conseguirmos prever que produtos vão ser formados a partir da ozonólise, temos que prestar atenção nos carbonos que participam da ligação dupla! Temos que saber se ele é primário, secundário, ou terciário. Se liga:

Produtos Formados pela Ozonólise
Produtos Formados pela Ozonólise

Exemplo: A ozonólise do 1-buteno produz quais moléculas?

A primeira coisa que precisamos fazer é desenhar a molécula do 1-buteno:

1-buteno
1-buteno

Temos um carbono primário e um secundário, isso significa que ambos vão formar aldeídos. Pra descobrir quais serão esses aldeídos a gente vai escrever a reação, trocando a ligação dupla pela ligação com oxigênio:

Ozonólise de 1-buteno
Ozonólise de 1-buteno

Agora só precisamos nomear! Na ozonólise do 1-buteno será produzida as moléculas propanol e metanol.

Vamos praticar com exercícios?!

Exemplo: A ozonólise do 1-buteno produz quais moléculas?

Exercícios Resolvidos

Exercício Resolvido #1

A ozonólise de determinado alceno produziu propanona e metanal. Qual é o nome desse alceno?

  1. 2-buteno
  2. 2-metil-2-penteno
  3. Metil-propeno
  4. 1-buteno
  5. 2-metil-2-buteno

Passo 1

Vamos chamar o alceno de X:

Visto que nas reações de ozonólise de alcenos ocorre a adição dos átomos de oxigênio do ozônio aos átomos de carbono da dupla ligação, basta retirarmos esses oxigênios das moléculas dos produtos e unirmos as duas estruturas para sabermos qual é o alceno que deu origem a eles:

Passo 2

Hora de nomear o alceno:

Metil-propeno!

Resposta

Metil-propeno

Exercício Resolvido #2

Dê as equações orgânicas que representam a ozonólise seguida de hidrólise em presença de zinco metálico dos seguintes compostos:

  1. Eteno
  2. Propeno

Passo 1

Vamos lembrar que no mecanismo de ozonólise podem ser gerados produtos diferentes de acordo com a quebra do reagente. Esses produtos dependem da estrutura do reagente pois pode se tratar de um carbono primário, secundário ou terciário.

No primeiro caso que é o eteno a quebra da molécula gera dois compostos iguais.

Passo 2

O oxigênio vem para completar a valência dos carbonos que sofreram a quebra da seguinte maneira:

Como é em meio aquoso sempre haverá a formação de peróxido de hidrogênio.

Passo 3

O mecanismo se repete para o propeno.

Repara que apesar de formarem dois compostos da mesma função orgânica, aldeído, são dois aldeídos diferentes porque provém da quebra de carbonos diferentes.

Resposta

Ei, a resposta está no passo a passo :)

Exercício Resolvido #3

Dê as equações orgânicas que representam a ozonólise seguida de hidrólise em presença de zinco metálico dos seguintes compostos:

  1. Buteno
  2. 2-metil-buteno

Passo 1

Vamos lembrar que no mecanismo de ozonolise podem ser gerados produtos diferentes de acordo com a quebra do reagente. Esses produtos dependem da estrtura do reagente pois pode se tratar de um carbono primário, secundário ou terciário.

No primeiro caso que é o buteno a quebra da molécula gera dois compostos iguais mas o 2-metil-buteno não por causa da ramificação.

Passo 2

O oxigênio vem para completar a valência dos carbonos que sofreram a quebra da seguinte maneira:

Como é em meio aquoso sempre haverá a formação de peróxido de hidrogênio.

Passo 3

O mecanismo se repete para o 2-metil- buteno.

Repara que como um dos carbonos é terciário houve a formação de uma cetona e de um aldeído, ao invés de dois aldeídos.

Resposta

Exercício Resolvido #4

A ozonólise e posterior hidrólise em presença de zinco do 2-metil-3-etil-2-penteno produz:

  1. Cetona e aldeído
  2. Cetona, aldeído e álcool
  3. Somente cetonas
  4. Aldeído e álcool
  5. Cetona, aldeído e ácido carboxílico

Passo 1

Precisamos relembrar lá da teoria…. Onde a gente viu que o produto formado depende do carbono da dupla ligação que será quebrada na ozonólise… Hum…

O que isso quer dizer? Vamos relembrar!

Carbono primário Aldeído

Carbono secundário Aldeído

Carbono terciário Cetona

Agora sim estamos prontos para responder essa questão!

Passo 2

Vamos montar a fórmula estrutural do 2-metil-3-etil-2-penteno:

Olha só ali! O carbono menos hidrogenado é terciário, então nosso produto vai ser apenas cetonas!

Uhull! Arrasamos!

Resposta

Letra c.

Exercício Resolvido #5

A ozonólise, seguida da hidrólise, de um alceno de fórmula molecular C 4 H 8 produziu metanal e acetona. Represente a fórmula desse alceno e dê seu nome oficial.

Passo 1

Bom, a gente primeiro precisa desenhar a fórmula estrutural do metanal e da acetona para ver como deve ser o nosso reagente:

Metanal:

Passo 2

Show! Agora é só a gente olhar pra eles e ver nosso reagente, de acordo com a fórmula molecular dele, ficaremos com:

Opa! Então temos um metilpropeno.

Uhull! Arrasamos!

Resposta

Metilpropeno: