Um químico pensando sobre quais produtos poderiam ser gerados pela desidratação do ácido 5-hidroxi-pentanoico, imaginou que:

1. A desidratação intermolecular desse composto poderia gerar alguns tipos de produtos, dentre eles, um éter ou um éster. Escreva as fórmulas estruturais desses dois compostos.
2. A desidratação intramolecular desse composto poderias gerar um éster cíclico ou um ácido com cadeia carbônica insaturada. Escreva as fórmulas estruturais desses dois compostos.

Antes de qualquer coisa, vamos à estrutura do ácido 5-hidroxi-pentanóico:

Agora é a hora de definir a diferença entre uma desidratação intermolecular e uma intramolecular para continuar o exercício. O mecanismo de desidratação se dá através da saída de uma molécula de água dos reagente, saindo um grupo hidroxila de um e o hidrogênio de outro.

Na desidratação intermolecular, a molécula de água sai parte (OH) de uma molécula do reagente e a outra parte (H) de outra molécula do reagente.

Na desidratação intramolecular, a molécula de água sai de uma única molécula do reagente, ou seja, esta perde tanto a hidroxila quanto um hidrogênio da sua estrutura.