Dados os nomes dos álcoois a seguir, qual delas é capaz de originar, a partir de uma reação de desidratação intramolecular na presença de ácido e aquecimento, o composto 2-metil-but-2-eno?
- 2-metil-butan-3-ol
- 3-metil-butan-2-ol
- 3-metil-butan-1-ol
- 2-metil-butan-4-ol
Passo 1
Para descobrir a posição da hidroxila, devemos analisar a estrutura do alceno formado:
Como a dupla está entre os carbonos 2 e 3 a hidroxila também deve ter saído de uma dessas posições. Agora, vamos lembra da Regra de Zaitsev: será removido o hidrogênio do carbono MENOS hidrogenado! Esse regra é o inverso da Markovnikov.
Então a hidroxila vei do carbono 3 e o hidrogênio do carbono 2!
Passo 2
Hora do grand finale e nomear o álcool! Como agora há um grupamento funcional na cadeia carbônica, aquela contagem lá de cima não vale mais. Então recontando temos:
A cadeia principal tem 4 átmos de carbono: but
Posicação da hidroxila: 2
Posição da metila: 3
Terminação de álcool: OL
Juntando tudo: 3-metil-butan-2-ol!
Resposta
Letra B