Quando o composto 1 é tratado com metóxido de sódio, o único produto de eliminação é o isômero trans. Entretando, quando o mesmo tratamento é feito com o composto 2, o produto obtido é o isômero cis. Explique através dos estados de transição.
Passo 1
Iniciando com a molécula 1 é necessário visualiza-la através da prjeção de Newmann. Então através da rotação da ligação sigma escondida, alternamos os grupos (neste caso os de trás) a fim de deixar o hidrogênio paralelo ao grupo de saído (bromo) da frente, pré-requisito de alinhamento orbitalar para que ocorra a eliminação E2.
Temos duas opções possíveis, uma projeção alternada e uma eclipsada. A presença dos grupos fenilas eclipsados torna a segunda entrutura muito instável de forma que a eliminação ocorra apenas através do estado de transição antiperiplanar.
Passo 2
Observe que no estado de transição as fenilas se encontram em lados opostos da molécula, não havendo opção do produto cis ser formado, apenas o trans.
Dizemos que a reação neste caso é estereoespecífica.
Passo 3
O mesmo vale para a molécula 2. Pela Projeção de Newmann, a forma alternada ainda assim é mais estável e portanto preferencial, porém neste caso as fenilas se encontram orientandas para o mesmo lado, levando ao produto cis:
Resposta
Molécula 1:
Molécula 2:
