Dê o mecanismo completo da reação e explique o motivo para o produto não ser opticamente ativo.

Passo 1

Quando o álcool acima, acima é tratado com HBr, uma mistura racêmica do brometo de alquila é obtida.

Na primeira etapa da reação temos a formação do carbocátion e esse intermediário é o que sofre o ataque do nucleófilo.

Agora o Br- que está no meio ataca o carbocátion.

Passo 2

Como o carbocátion possui geometria trigonal plana, ambas as faces são idênticas então não há um lado preferêncial para o ataque acontecer.

Com isso obtemos um produto racêmico! 😊

Resposta

Durante a reação, há a formação de um carbocátion terciário que pode ser atacado pelos dois lados e isso gera produtos racêmicos.

Exercícios Resolvidos de Substituição Nucleofílica – Sn1 e Sn2

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