Dê o mecanismo completo da reação e explique o motivo para o produto não ser opticamente ativo.
Passo 1
Quando o álcool acima, acima é tratado com HBr, uma mistura racêmica do brometo de alquila é obtida.
Na primeira etapa da reação temos a formação do carbocátion e esse intermediário é o que sofre o ataque do nucleófilo.
Agora o Br- que está no meio ataca o carbocátion.
Passo 2
Como o carbocátion possui geometria trigonal plana, ambas as faces são idênticas então não há um lado preferêncial para o ataque acontecer.
Com isso obtemos um produto racêmico! 😊
Resposta
Durante a reação, há a formação de um carbocátion terciário que pode ser atacado pelos dois lados e isso gera produtos racêmicos.
Exercícios de Livros Relacionados
Classifique cada uma das seguintes reações como (1) uma reação de adição, (2) Uma reação de substituição nucleofílica, (3) uma reação de substituição eletrofílica, (4) uma reação de condensação:a reaç