Exercícios Resolvidos de Substituição Nucleofílica – Sn1 e Sn2

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Enunciado

Sugira mecanismos para as seguintes reações e comente sobre sua escolha entre SN1 e SN2.

Passo 1

Vamos olhar lá o produto, ele apresenta dois grupos t-butila ou seja, o real reagente dessa reação é o álcool em cima da seta e não o outro rapaz que ta em evidência. Beleza?

Para chegar naquele produto precisamos “liberar” o carbono para formar o nosso carbocátion.

Um dos pares de elétrons livres do oxigênio ataca o Hidrogênio quebrando sua ligação com o outro oxigênio. A partir daí, aquele que atacou ficou com mais carga do que precisa, então ele rompe a sua ligação com o composto e ficando em forma de água. Finalmente, chegamos no carbocátion.

Passo 2

O carbocátion é atacado pelos par eletrônico livre do oxigênio do álcool t-butílico.

Agora vem um lance nessa questão. A reação em si não mostra apresença de uma base para poder capturar esse hidrogênio que está a mais.

Fiiiiiiiiiiiiiiiim, chegamos ao nosso produtinho!

Resposta

Como há a formação de um carbocátion terciário depois da saída da água protonada, o mecanismo é uma SN1.

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Classifique cada uma das seguintes reações como (1) uma reação de adição, (2) Uma reação de substituição nucleofílica, (3) uma reação de substituição eletrofílica, (4) uma reação de condensação:a reaç