Solubilidade e viscosidade

Esse exercício é a aplicação direta da regra semelhante dissolve semelhante! Para a gente saber qual vai ser o melhor solvente, basta saber quem é polar/apolar 😊

A água é o exemplo clássico de solvente polar, que faz ligação de hidrogênio como interação intermolecular. Já o benzeno é formado de uma cadeia carbônica cíclica e cheia de duplas ligações, que tem seu momento dipolo resultante igual à 0 e é, portanto, apolar. Ele interage por dipolo-induzido.

Isso quer dizer que a água vai dissolver bem moléculas polares e íons e o benzeno moléculas apolares.

a) O é um sal, ou seja, um composto iônico – e extremamente polar!

A água é um solvente melhor porque, quando colocado em água, o vai ter seus íons solvatados e envolvidos por moléculas de água, como no esquema abaixo, só que com a carga positiva sendo o :

Assim, a água é um solvente melhor, que vai interagir com os íons por interação íon-dipolo.

b) O é uma molécula apolar, já que sua geometria faz com que os momentos dipolos se anulem. Por isso, o melhor solvente é o benzeno, que vai conseguir interagir com a molécula por dipolo-induzido.

c) Essa questão fica um pouco mais difícil, já que o tem uma parte polar (o e uma cadeia carbônica (que compõe uma parte apolar). Maaaas, como nesse caso a cadeia carbônica é muito pequena, podemos considerar que essa molécula tem um caráter mais polar do que apolar!

Assim, a água vai ser um solvente melhor que o benzeno nesse caso.

Se a cadeia carbônica fosse beeeem maior, talvez o benzeno fosse melhor do que a água para solvatar esse ácido.

a) O é o grupamento amina. Ele é formado pelo nitrogênio (um átomo bastaaaante eletronegativo, que tem par de elétrons livres quando completa seu octeto) e 2 hidrogênios.

A gente sabe que, por ter ligações , esse grupamento pode fazer ligações de hidrogênio, mas é um pouco complicado saber se ele vai ser polar ou apolar, então vamos partir de uma molécula que a gente já conhece: o .

A gente sabe que o é polar porque sua geometria e seus momentos dipolo são assim, né?

Se a gente trocar um por uma cadeia carbônica, a resultante do momento dipolo vai continuar sendo maior que , porque o carbono é menos eletronegativo que o nitrogênio e, por mais que o valor da resultante mude, os vetores não vão se anular!

Ou seja: por comparação, podemos concluir que o ligado a uma cadeia carbônica é polar, e, portanto, hidrofílico.

b) O é uma ramificação da cadeia carbônica, e a gente sabe que um carbono ligado à 4 ligantes é tetraédrico e tem sua resultante de dipolo = . Ou seja, esse grupo é apolar e hidrofóbico.

c)

Esse é o composto mais difícil, porque uma cadeia carbônica com na frente é uma molécula polar (o é mais eletronegativo que o da cadeia carbônica e, portanto, ele puxa os elétrons da ligação pra si, gerando uma carga parcial negativa no e um momento dipolo).

Porém, só o grupamento não é capaz de interargir bem com a água, já que, por mais que o tenha uma carga parcial negativa nesse caso, ele não faz ligação de hidrogênio e nem é uma carga efetiva.

Assim, a água teria que desfazer as interações que faz entre si (que são extremamente fortes), para interagir por dipolo-dipolo com o , e isso não acontece, já que a ligação dipolo-dipolo é mais fraca.

Assim, esse grupamento é hidrofóbico!

d) O é o grupamento típico dos ácidos carboxílicos. Ele é desenhado assim:

Onde aquele deltinha azul indica onde tá a carga parcial positiva e o deltinha vermelho indica onde estão as cargas parciais negativas. E tem aquele R ali, que é a cadeia carbônica ligada a esse grupo.

Podemos ver que, além de várias cargas parciais (o que garante a polaridade do grupo), temos também uma ligação que mostra que esse grupo pode fazer ligação de hidrogênio!

Assim, ele vai ser hidrofílico!

Sabões e detergentes são formados por íons como o estearato, representado na imagem, que contêm uma parte polar (ponta hidrofílica, que interage com a água via íon-dipolo) e uma parte apolar (cadeia carbônica, hidrofóbica).

Então vamos “traduzir” o que a imagem tá mostrando. A gente tem água (tá escrito ali embaixo na direita ó) e uma gota de óleo, aquela coisa meio amarelada ali. E o que os íons estearato estão fazendo? Repara que eles mergulham a parte apolar deles no óleo, enquanto a ponta hidrofílica interage com a água.

Assim, a gota de óleo fica estabilizada na água com a ajuda desses agentes surfatantes, e a gente consegue eliminar essas gotas com água corrente 😊

Para analisar a interação soluto-solvente presente em cada solução, precisamos analisar as interações que cada uma das espécies faz quando estão puras!

a) O é uma molécula apolar, que faz dipolo-induzido como interação intermolecular. O benzeno também. Os dois, em solução, também interagem por dipolo-induzido, já que são moléculas apolares.

O tipo de interação intermolecular soluto-solvente é, portanto, dipolo-induzido 😊

Mas o que é importante a gente reparar é que, como a interação soluto-solvente tem a mesma força da interação solvente-solvente, o soluto consegue ser dissolvido sem problemas!

b) O é um sal, e como todo sal, quando colocado em água, se separar em íons. Esses íons vão ser solvatados pela água e a interação soluto-solvente predominante é a íon-dipolo.

Essa interação é mais forte que a ligação de hidrogênio que a água faz sozinha, e por isso essa dissolução ocorre sem o menor problema.

c) O propanol tem uma cadeia carbônica de 3 carbonos + uma hidroxila, grupo funcional dos álcools e que contém uma ligação A presença dessa ligação garante que esses álcools façam ligação de hidrogênio, além das interações por dipolo-induzido...

Com a água, a interação mais relevante vai ser a ligação de hidrogênio que a molécula vai ser capaz de fazer.

Ela é a mais relevante porque, se o propanol não fosse capaz de fazer ligações de hidrogênio, ele não ia conseguir igualar a força das interações solvente-soluto à força das interações solvente-solvente e, portanto, não ia conseguir “separar” as moléculas de água e ser solvatado!

d) A acetronila é um composto polar, já que a ligação é suuuper polarizada, e que interage por dipolo-dipolo. O é um ácido que interage da mesma maneira, já que tem sua única ligação polarizada e é, portanto, polar.

Esses dois, quando colocados em solução, vão interagir por dipolo-dipolo (2 moléculas polares sem ligações ), e a interação solvente-soluto tem a mesma força da interação solvente-solvente, então tá tudo tranquilo! 😊

Para classificar as interações por força, precisamos identificar qual interação cada solvente/soluto faz...

a) O é um sal, e, quando colocado em água, seus íons são solvatados pelas moléculas de água, através da interação íon-dipolo!

Como essa interação é feita entre uma carga efetiva (um cátion ou um ânion) e uma molécula polar, ela é beeem forte.

b) O e o benzeno interagem por dipolo-induzido, já que o benzeno é uma molécula apolar e o é um halogênio, formado pelo + uma cadeia carbônica, que é apolar.

c) O metanol e a água são capazes de fazer ligações de hidrogênio, já que ambos tem a ligação Assim, apesar da cadeia carbônica apolar do metanol, eles fazem ligação de hidrogênio, que é mais forte.

A tensão superficial varia de acordo com a força das interações intermoleculares: quanto maior a interação entre as moléculas, maior a tensão superficial. Assim, basta procurar qual substância faz uma interação intermolecular mais forte!

a) A diferença entre o trans e o cis, no caso do dicloroeteno, é a polaridade! Quando a gente faz os momentos dipolo das duas moléculas, a gente vê que a molécula trans vai ser apolar e a cis, polar:

Por isso, a molécula trans vai interagir por dipolo-induzido, enquanto a molécula cis interage por dipolo-dipolo. Como a interação entre moléculas polares, que tem cargas parciais, é mais forte que entre moléculas apolares, o composto cis vai ter uma tensão superficial maior do que o composto trans.

b) Nesse caso, precisamos pensar no conceito de tensão superficial. A tensão superficial é medida pela força que as moléculas da superfície de um líquido são puxadas pelas outras, né? Quando a gente aumenta a temperatura, as moléculas ficam mais agitadas, e tem uma tendência a terem suas interações intermoleculares “afrouxadas”/enfraquecidas, até que são quebradas e o líquido passa para o estado gasoso. Mas, mesmo antes de chegar na fase gás, quanto maior for a temperatura, mais fraca vão ser as interações intermoleculares!

Quanto mais fracas as interações intermoleculares, mais fraca a tensão superficial...

Portanto, o benzeno a tem uma tensão superficial maior do que o benzeno a .

A viscosidade de um líquido varia com as forças intermoleculares: quanto mais forte as interações que as moléculas do líquido faz, mais difícil o escoamento, e maior a viscosidade.

Assim, o que temos que comparar entre as 3 substâncias é a interação intermolecular 😊

É uma molécula polar, composta por um anel que teve um hidrogênio substituído pelo grupamento SH! Por isso, as moléculas de fazem dipolo-dipolo como interação intermolecular!

É o benzeno: apolar! É um dos solventes apolares mais famosos, e faz dipolo-induzido (ou forças de dispersão).

O benzeno que teve um hidrogênio trocado por um grupamento -OH: se chama fenol e é polar. Além de ser polar, ele tem a ligação , que permite que suas moléculas façam ligação de hidrogênio!

(a) Tanto as viscosidades quanto as tensões superficiais de líquidos aumentam à medida que as forças intermoleculares tornam-se mais fortes.

A viscosidade aumenta com o aumento da força das interações intermoleculares porque fica mais difícil o escoamento do líquido já que, para escoar, ele precisa desfazer suas interações e refazê-las depois.

A tensão superficial é maior quando a interação intermolecular é mais forte porque as moléculas da superfície são puxadas com mais força para o líquido.

(b) A tensão superficial e a viscosidade diminuem conforme a temperatura e a energia cinética média das moléculas aumentam. Isso porque quando a gente aumenta a temperatura, a gente enfraquece as interações intermoleculares graças à agitação das moléculas!

a) Quanto mais forte a interação intermolecular, maior a tensão superficial. Assim, basta saber qual dos dois interage mais fortemente. O é uma molécula polar e, portanto, faz dipolo-dipolo. Enquanto o é uma molécula apolar que faz dipolo-induzido.

b) À medida que a temperatura aumenta, a viscosidade do óleo diminui porque as energias cinéticas médias das moléculas aumentam e, consequentemente, as forças intermoleculares são enfraquecidas.

(c) As forças intermoleculares entre a água (que é polar) e a cera de carro (que é apolar) são fracas, a cera é inclusive hidrofóbica. Assim, a água vai tentar interagir o mínimo possível com a cera e a grande tensão superficial da água vai puxar o líquido para a forma com a menor área superficial, uma esfera.