133. As duas constantes de acidez do ácido oxálico, HOOCCOOH, deferem por um fator de cerca de 1.000: Pka1=1,23 e Pka2= 4,19. As duas constantes do ácido adípico, HOOC(CH4)2COOH : pKa1 = 4,43 e Pka2 = 5,41 , porém, estão próximas. Explique por que a diferença de constante de acidez é tao maior no caso do ácido oxálico.

A maior diferença nas constantes de acidez (Ka / e Ka :) do ácido adípico que os do ácido oxálico é devido às diferenças estruturais desses dois ácidos. O ácido adípico possui quatro grupos CH2 entre os dois grupos carboxílicos grupos e isso causará uma maior deslocalização de elétrons que estabiliza os ânions carboxílicos. Como resultado, os dois prótons no adípico

o ácido pode ser facilmente desprotonado quase simultaneamente. É por isso que o dois valores de pKa estão tão próximos. No entanto, o ácido oxálico é a falta de grupos CH2 entre os dois grupos carboxílicos e tem um elétron mais fraco capacidade de deslocalização de ânions e resulta em uma grande separação de dois pKa valores.