Use a molécula que é vista a seguir como um modelo de conformação trans do cromóforo encontrado na rodopsina. Nesse modelo, o grupo metila ligado ao átomo de nitrogênio da base de Schiff protonada substitui a proteína. (a) Usando um software de modelagem molecular e um método computacional de sua escolha (Hückel estendido, método semi-empíricos ou métodos ab initio), calcule a separação de energia entre o HOMO e o LUMO da molécula a seguir. (b) Repita o cálculo para a forma 11-cis desta molécula. (c) Baseado em seus resultados das partes (a) e (b), você espera que a frequência experimental para a absorção do visível da forma all-trans desta molécula seja mais alta ou mais baixa que para a forma 11-cis?

(a) e (b) Opaaaaa, gente!!! Essas questões teóricas são muito legais porque a gente acaba tendo que usar algumas tabelas que podemos até mesmo obter na internet depois de uma pesquisadinha. Por exemplo, a tabela a seguir resume bem os cálculos AM1 (um método de Hückel estendido) para a separação HOMO e LUMO na conformação 11-cis e 11-trans da molécula que foi dada pra gente. O ângulo de torção (torsion angle) de -46° entre as duas primeiras ligações duplas indica que elas não são coplanares. Em contrapartida, temos que o C11C12C13C14 tem um ângulo, tal que mostra que C11C12 tem sua ligação dupla perto de ser coplanar com as ligações duplas da vizinhança. O caráter aromático de ligações alternadas é evidenciado pelo tamanho de ligação na ligação simples distante do sistema (C1 – C2).