Considere a reação de nitração do tolueno e diga quem é o composto Y.
Passo 1
O reagente da reação é um benzeno monossubstituído, ou seja, a nitração não vai acontecer em qualquer lugar do anél aromático. Para saber onde o íon nitrônio (NO2+) irá reagir para formar o grupo nitro (NO2) precisamos analisar esse substituinte metila.
Sabemos que existem dois tipos de grupos dirigentes, certo? Esses grupos dirigentes ‘influenciam’ a reação a acontecer nas posições orto -para ou meta.
O ácido carboxílico é um desativador moderado e por isso orienta nas posição meta. Sabendo disso, já matamos parte da questão. Agora é só mecanismo.
Passo 2
Agora é a hora de formar o íon nitrônio que irá atacar o anel. Primeiro temos os pares de elétrons do oxigênio do ácido nítrico atacando o hidrogênio do ácido sulfúrico, gerando uma espécia intermediária carregada.
Para estabilizar a estrutura perde-se a água em excesso e temos como produtos o íon nitrônio carregado positivamente e água.
Passo 3
Para finalizar, é só juntar as nossas informações e vemos que o íon nitronio irá atacar o anel na posição meta devido a dirigência do grupo -COOH, formando o produto:
Resposta
