O grupo sulfônico (-SO3H) ligado ao anel benzênico nas reações de substituição eletrofílica aromática é um orientador _________________. Complete a frase.
Passo 1
Em uma reação de sulfonação, temos a retirada de um átomo de hidrogênio do composto orgânico e do grupo hidroxila do ácido sulfúrico. Dessa reação temos como produto água e ácido sulfônico.
Passo 2
Para saber de qual carbono o benzeno hidrônio sairá, devemos analisar a influência do grupo sulfônico sobre o carbono número 1. Nesse caso, devemos analisar o grupo sulfônico primeiro, porque nele existem três átomos de oxigênio, os quais são bastante eletronegativos.
Como os oxigênios são mais eletronegativos que o enxofre, o átomo de enxofre fica muito vulnerável, já que perde elétrons para outros três átomos.
Por isso, o átomo de carbono 1, mesmo sendo o menos eletronegativo, acaba atraindo para perto de si os elétrons da ligação ficando negativo.
Já que o carbono 1 está negativo e no benzeno existe uma ressonância, os carbonos passam a apresentar uma diferença eletrônica, que é transmitida para toda a cadeia, conforme a figura:
Passo 3
Os hidrogênios saem apenas das posições negativas (posições 3 e 5) também chamadas de posições meta.
Resposta
O grupo sulfônico (-SO3H) ligado ao anel benzênico nas reações de substituição eletrofílica aromática é um orientador meta.