Exercícios Resolvidos de Reações de Nitração e Sulfonação

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Enunciado

Explique a importância do ácido sulfúrico na reação de substituição eletrofílica, conhecida como nitração, em composto aromáticos.

Passo 1

A primeira coisa é se ligar que no comando especifica ‘compostos aromáticos’ e se voltarmos láá atrás no tópico de ‘Aromaticidade’ vemos sobre a estabilidade desses compostos e o quanto ela está ligada à conjugação das duplas ligações.

Passo 2

Sabendo disso e relacionando com o reagente principal da nitração, o HNO3, vê-se que ele sozinho não vai ter ‘força’ para atacar o benzeno. Ele preciso ser carregado e é ai que entra o ácido sulfúrico!

A mistura sulfonítrica gera o íon nitrônio carregado positivamente e esse sim é capaz de atacar o anél aromático, mesmo este sendo muito estável.

Resposta

A função do ácido sulfúrico é atuar como um catalisador da reação de nitração, gerando o íon nitrônio já que o ácido nítrico sozinho não é capaz de faze-lo.