Exercícios Resolvidos de Fatores que alteram a solubilidade

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Enunciado

Considere uma série de ácidos carboxílicos cuja fórmula geral é C H 3 C H 2 n C O O H . Como você espera que as solubilidades desses compostos em água e em hexano variem à medida que n varie? Justifique sua resposta.

Passo 1

A solubilidade dos ácidos carboxílicos é um pouco mais complicada porque ele possui uma parte hidrofílica – a “cabeça” que tem o grupamento orgânico (COOH) – e outra hidrofóbica – a cadeia carbônica.

A parte hidrofílica é bem solúvel em água e, por causa dela, os ácidos carboxílicos com cadeias orgânicas pequenas são solúveis em água. Já a parte hidrofóbica é composta por radicais apolares, que são solúveis em solventes apolares e orgânicos (como o hexano).

Quando a cadeia orgânica começa a ficar maior, ou seja, quando n é grande, a parte hidrofóbica começa a se sobressair e a solubilidade em água vai diminuindo, já que a parte hidrofóbica começa a ser muito maior do que a hidrofílica.

Ou seja, quanto maior n, menor a solubilidade em solventes polares como a água e maior a solubilidade em solventes apolares (como o hexano).

Resposta

Quanto maior n, maior será a cadeia carbônica do ácido, que compõe sua parte hidrofóbica. Por isso, menor será a solubilidade em água e maior a sua solubilidade em solventes apolares como o hexano.