Exercícios Resolvidos de Reações de Eliminação – E1

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Enunciado

Explique através do mecanismo porque o composto abaixo, ao ser aquecido em metanol, leva à dois alcenos diferentes.

Passo 1

Considerando que a reação irá ocorrer via carbocátion e que este pode sofrer rearranjo com a migração do hidrogênio, dois ataques são possíveis:

Desses dois apenas o produto de eliminação (alceno) nos interessa.

Passo 2

Mas se ao invés do hidrogênio, ocorra a migração do carbono (ligação sigma em vermelho), outros dois produtos são possíveis:

Lembrando que essa eliminação respeita a regra de zaitsev.

Resposta