Exercícios Resolvidos de Reações de Eliminação – E1

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Enunciado

Dê o mecanismo da reação que ocorre com o aquecimento em etanol do composto 1-bromo-2,2-dimentilciclopentano via E1.

Passo 1

No mecanismo E1 a etapa limitante é a formação do carbocátion ou a saída do grupo de saída.

Sabendo disso, hora de montar a reação:

Passo 2

A primeira etapa é a saída do haleto, bromo, e a formação do carbocátion:

A partira daí esse carbocátion vai se rearranjar por causa dessa metila que está no carbono vizinho que irá atacar a carga formada pela saída do bromo, transferindo a carga e estabilizando a molécula. (Não são todos os carbocátions que sofrem rearranjo. E quando isso acontece é para gerar uma estrutura mais estável).

Agora, essa carga não pode ficar aí né? Então o etanol desprotona o carbono que sofreu o rearranjo, para que os elétrons dessa ligação rompida possam migrar e estabilizar a carga através da formação de uma ligação pi.

E fim!

Resposta