Dê o mecanismo da reação de desidrohalogenação (perda de HX) do composto 2-bromo-2,3-dimetilbutano sabendo que ela ocorre via E1. No caso de formação de mais de um produto, qual produto é o preferencial?
Passo 1
Precisa-se ter em mente que no mecanismo E1 a etapa limitante é a formação do carbocátion ou a saída do grupo de saída, como mostra o mecanismo geral abaixo:
Então no mecanismo que iremos escrever também haverá a formação de um carbocátion.
Passo 2
Para começar o mecanismo em si, é necessário desenhar o nosso reagente e ver em quais condições a desidrohalogenação acontece, certo?
- Primeiro o reagente principal: 2-bromo-2,3-dimetilbutano
- Condições da desidrohalogenação: Base forte (representada por B-) e meio alcoolico.
Passo 3
Hora do mecanismo em si:
A reação é bem parecida com o mecanismo geral. Ela se inicia com a saída do bromo e formação do carbocátion e a partir daí a base pode atuar novamente retirando um hidrogênio do segundo carbono ou do terceiro para formar a dupla. A grande questão é que nessa etapa é preciso lembra da Regra de Saytzef: o hidrogênio a ser eliminado, sai do carbono menos hidrogenado. Assim, é previsível quem será o produto majoritário ou minoritário como descrito acima.
Resposta
Produto 1