Considere os compostos a seguir:
a) Coloque-os em ordem decrescente de acidez e justifique sua resposta de forma completa.
b) Coloque as bases conjugadas dos ácidos dados acima em ordem crescente de basicidade e justifique sua resposta de forma completa.
Passo 1
a) Pra descobrir o ácido mais forte, a gente precisa estudar a estabilidade das bases conjugadas.
Olha elas aí:
Passo 2
Nenhuma das bases conjugadas é estabilizada por ressonância.
A grande diferença entre elas é “quem está segurando a carga negativa”. Temos o o e o com essa carga.
Devido a eletronegatividade desses elementos, o oxigênio “acomoda” melhor essas cargas, seguido pelo nitrogênio e depois pelo carbono. Uma vez que a ordem de eletronegatividade é dada por:
Portanto, quanto maior a eletronegatividade de um átomo, melhor ele lida com as cargas negativas.
E quem tem base conjugada mais estável é o ácido mais forte.
Em ordem crescente de acidez:
Passo 3
b) As bases conjugadas serão mais fracas (menor basicidade) quando foram mais estáveis. Em ordem crescente de basicidade, então:
O , por ter uma carga negativa num cara com baixa eletronegatividade, é muito ávido por prótons, o que faz dele a base mais forte.
Resposta
a) Ordem crescente de acidez:
b) Ordem crescente de basicidade: