e são respectivamente as bases conjugadas do fenol e do metanol. Escreva os equilíbrios de dissociação. Determine as estruturas de Lewis para os dois pares (ácido e base), incluindo formas de ressonância e cargas formais. Sabendo-se que a ressonância, por estabilizar a base, favorece a ionização, deduza qual dos dois ácidos é mais forte.

Definindo as estruturas de Lewis:

Para o fenol:

Então a nossa estrutura tem que ter 36 elétrons. Mas vamos ter que partir do princípio que a gente sabe mais ou menos quem é o fenol: aquele cara onde todos os 6 carbonos estão ligados entre si e tem um pendurado.

Pode contar que tem 36 elétrons!

E as formas de ressonância:

Quando o fenol libera o , a carga negativa se espalha por toda a estrutura numa ressonância muito parecida com a daí de cima:

Para o metanol:

Tendo o carbono como o átomo central, ligamos um oxigênio e três hidrogênios a ele, completando a valência. Como ainda sobra um hidrogênio, ele vai ser ligado no oxigênio:

Onde todas as cargas formais são zero e não existe ressonância.

Quando o metanol perde o , o oxigênio não tem com quem “dividir” a carga negativa. O carbono está fazendo 4 ligações e não pode receber um par de elétrons do oxigênio por ressonância. A carga não é estabilizada por ressonância e o oxigênio fica lá, super negativo querendo o perdido de volta.

Eaí, será que vendo as estuturas ai de cima a gente consegue dar um palpite sobre as forças dos ácidos?

O enunciado já nos dá uma baita dica né?

Ele diz que a ressonância estabiliza e base conjugada e, por isso, faz com qu o ácido seja mais forte.

Assim, a gente pode dizer que o fenol é um ácido mais forte do que o metanol.

Ainda não ficou claro?

Pensa só. Uma molécula libera o próton e a carga negativa não é espalhada por ressonância. Se ela fica concentrada só num átomo, aquele cara fica muito negativo e pega o hidrogênio de volta. Ou seja, o ácido “nem chega a liberar” o hidrogênio (ou libera, mas pega de volta).

Isso é o que acontece no metanol. O oxigênio fica tão negativo que a estrutura é instável, e ele prefere ficar ligado ao hidrogênio.

Agora se a carga negativa é espalhada por toda a estrutura da molécula, é como se nenhum átomo ficasse individualmente muito negativo. Então a “recaptura” do é dificultada e ele acaba ficando solto mesmo. Quando a base é estabilizada por ressonância, existe uma tendência maior do ácido a liberar o hidrogênio, o que faz dele um ácido mais forte.

E olha que as duas estruturas que estudamos tem um . Isso já nos faz pensar direto em base né? Mas pela teoria de Bronsted ou de Lewis isso não tem nada a ver! Na química orgânica, muitos desses caras com na verdade tem tendência em liberar o !