Exercícios Resolvidos de Teoria de Bronsted-Lowry

Ver Teoria

Enunciado

Observe os ácidos carboxílicos abaixo:

C H 3 C H 2 C H 2 C O O H           C H 3 C H 2 C H C l C O O H           C l C H 2 C H 2 C H 2 C O O H           C H 3 C H C l C H 2 C O O H

Coloque-os em ordem crescente de acidez e explique como a presença do substituinte cloro afeta a acidez dos ácidos carboxílicos e como a sua localização influencia na acidez.

Passo 1

Substituir um hidrogênio por um cloro aumenta a acidez dos composto, porque o cloro é bastante eletronegativo e drena a densidade eletrônica da base conjugada, espalhando ela pela estrutura.

E quem fala carga espalhada, fala carga estabilizada. Quem fala base conjugada estável, fala ácido forte.

Portanto, o ácido mais fraco é aquele que não tem cloro na estrutura.

Agora, como a posição do cloro afeta na acidez?

O efeito indutivo é profundamente dependente da distância. É uma força de atração elétrica né? Por isso, o efeito do cloro vai ser mais forte quanto mais perto do grupamento ácido ele estiver. Dessa forma a ação estabilizante dele sobre a carga negativa da base conjugada será mais intensa.

Assim, do menos ácido para o mais ácido:

C H 3 C H 2 C H 2 C O O H < C l C H 2 C H 2 C H 2 C O O H < C H 3 C H C l C H 2 C O O H < C H 3 C H 2 C H C l C O O H  

Resposta

C H 3 C H 2 C H 2 C O O H < C l C H 2 C H 2 C H 2 C O O H < C H 3 C H C l C H 2 C O O H < C H 3 C H 2 C H C l C O O H  

Exercícios de Livros Relacionados

Identifique o ácido e base nas seguintes reações:(b) C H 3 N H 2 a q + C H 3 C O O H a q → C H 3 N H 3 + a q + C H 3 C O 2 - a q
As imagens abaixo representam os solutos nas soluções de três ácidos (as moléculas de água não aparecem, os átomos de hidrogênio e os íons hidrônio são representados por pequenas esferas cinzentas e a
62 Explique por que N H 3 é uma base de Bronsted fraca em água e o N F 3 não mostra sinais de basicidade.
25. (a) Explique por que a dissolução de um sal de crômio (III) produz uma solução ácida. (b) Explique por que adição lenta de íons hidróxido a uma solução que contém íons crômio (III) produz inicialm
136. A estrutura abaixo mostra um íon de um metal d hidratado. Desenhe a estrutura da base conjugada deste complexo.