Exercícios Resolvidos de Solubilidade e viscosidade

Enunciado

Os seguintes grupos são encontrados em algumas moléculas orgânicas. Quais são hidrofílicos e quais são hidrofóbicos?

a)

b) ;

c)

d)

Passo 1

a) O é o grupamento amina. Ele é formado pelo nitrogênio (um átomo bastaaaante eletronegativo, que tem par de elétrons livres quando completa seu octeto) e 2 hidrogênios.

A gente sabe que, por ter ligações , esse grupamento pode fazer ligações de hidrogênio, mas é um pouco complicado saber se ele vai ser polar ou apolar, então vamos partir de uma molécula que a gente já conhece: o .

A gente sabe que o é polar porque sua geometria e seus momentos dipolo são assim, né?

Se a gente trocar um por uma cadeia carbônica, a resultante do momento dipolo vai continuar sendo maior que , porque o carbono é menos eletronegativo que o nitrogênio e, por mais que o valor da resultante mude, os vetores não vão se anular!

Ou seja: por comparação, podemos concluir que o ligado a uma cadeia carbônica é polar, e, portanto, hidrofílico.

Passo 2

b) O é uma ramificação da cadeia carbônica, e a gente sabe que um carbono ligado à 4 ligantes é tetraédrico e tem sua resultante de dipolo = . Ou seja, esse grupo é apolar e hidrofóbico.

Passo 3

Esse é o composto mais difícil, porque uma cadeia carbônica com na frente é uma molécula polar (o é mais eletronegativo que o da cadeia carbônica e, portanto, ele puxa os elétrons da ligação pra si, gerando uma carga parcial negativa no e um momento dipolo).

Porém, só o grupamento não é capaz de interargir bem com a água, já que, por mais que o tenha uma carga parcial negativa nesse caso, ele não faz ligação de hidrogênio e nem é uma carga efetiva.

Assim, a água teria que desfazer as interações que faz entre si (que são extremamente fortes), para interagir por dipolo-dipolo com o , e isso não acontece, já que a ligação dipolo-dipolo é mais fraca.

Assim, esse grupamento é hidrofóbico!

Passo 4

d) O é o grupamento típico dos ácidos carboxílicos. Ele é desenhado assim:

Onde aquele deltinha azul indica onde tá a carga parcial positiva e o deltinha vermelho indica onde estão as cargas parciais negativas. E tem aquele R ali, que é a cadeia carbônica ligada a esse grupo.

Podemos ver que, além de várias cargas parciais (o que garante a polaridade do grupo), temos também uma ligação que mostra que esse grupo pode fazer ligação de hidrogênio!

Assim, ele vai ser hidrofílico!