Os seguintes grupos são encontrados em algumas moléculas orgânicas. Quais são hidrofílicos e quais são hidrofóbicos?

a) - N H 2 ;

b) - C H 3 ;

c) - B r ;

d) - C O O H ?

Passo 1

a) O N H 2 é o grupamento amina. Ele é formado pelo nitrogênio (um átomo bastaaaante eletronegativo, que tem par de elétrons livres quando completa seu octeto) e 2 hidrogênios.

A gente sabe que, por ter ligações N - H , esse grupamento pode fazer ligações de hidrogênio, mas é um pouco complicado saber se ele vai ser polar ou apolar, então vamos partir de uma molécula que a gente já conhece: o N H 3 .

A gente sabe que o N H 3 é polar porque sua geometria e seus momentos dipolo são assim, né?

Se a gente trocar um H por uma cadeia carbônica, a resultante do momento dipolo vai continuar sendo maior que 0 , porque o carbono é menos eletronegativo que o nitrogênio e, por mais que o valor da resultante mude, os vetores não vão se anular!

Ou seja: por comparação, podemos concluir que o - N H 2 ligado a uma cadeia carbônica é polar, e, portanto, hidrofílico.

Passo 2

b) O - C H 3 é uma ramificação da cadeia carbônica, e a gente sabe que um carbono ligado à 4 ligantes é tetraédrico e tem sua resultante de dipolo = 0 . Ou seja, esse grupo é apolar e hidrofóbico.

Passo 3

c) - B r

Esse é o composto mais difícil, porque uma cadeia carbônica com - B r na frente é uma molécula polar (o B r é mais eletronegativo que o C da cadeia carbônica e, portanto, ele puxa os elétrons da ligação pra si, gerando uma carga parcial negativa no B r   e um momento dipolo).

Porém, só o grupamento - B r não é capaz de interargir bem com a água, já que, por mais que o B r   tenha uma carga parcial negativa nesse caso, ele não faz ligação de hidrogênio e nem é uma carga efetiva.

Assim, a água teria que desfazer as interações que faz entre si (que são extremamente fortes), para interagir por dipolo-dipolo com o B r , e isso não acontece, já que a ligação dipolo-dipolo é mais fraca.

Assim, esse grupamento é hidrofóbico!

Passo 4

d) O - C O O H é o grupamento típico dos ácidos carboxílicos. Ele é desenhado assim:

Onde aquele deltinha azul indica onde tá a carga parcial positiva e o deltinha vermelho indica onde estão as cargas parciais negativas. E tem aquele R ali, que é a cadeia carbônica ligada a esse grupo.

Podemos ver que, além de várias cargas parciais (o que garante a polaridade do grupo), temos também uma ligação O - H , que mostra que esse grupo pode fazer ligação de hidrogênio!

Assim, ele vai ser hidrofílico!

Resposta

a) Hidrofílico.

b) Hidrofóbico.

c) Hidrofóbico.

d) Hidrofílico.

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