Quando um átomo ou um grupo de átomos é substituído por um átomo de H no benzeno (), o ponto de ebulição varia. Explique a ordem dos seguintes pontos de ebulição:

Quando substituímos um átomo de H no benzeno, podemos tornar a molécula polar, adicionando um átomo mais eletronegativo, que vai concentrar a carga parcial da molécula. Por isso, o ponto de ebulição tende a subir quando substituímos o H: as moléculas polares vão fazer interações mais fortes que o dipolo-induzido que o benzeno faz.

Quando adicionamos um substituinte que contém uma ligação , esse substituinte vai fazer ligação de hidrogênio e vai aumentar ainda mais o ponto de ebulição, já que a ligação de hidrogênio é uma das interações mais fortes. Por isso o tem um ponto de ebulição tão alto.

Já entre o e o como substituintes, é bem difícil de prever o que vai acontecer. O é mais eletronegativo que o , o que deveria gerar um momento dipolo maior e, assim, maior ponto de ebulição. Mas não é isso que foi observado. Dado que o ponto de ebulição do composto com é maior do que aquele com , o ponto decisivo foi a massa molar desses caras: o é mais pesado que o e, provavelmente por isso, seu ponto de ebulição vai ser maior.