O etilenoglicol ( H O C H 2 C H 2 O H ), a principal substância em anticongelantes, tem ponto de ebulição normal de 199 o C . Em contrapartida, o álcool etílico ( C H 3 C H 2 O H ) entra em ebulição 78 o C a pressão atmosférica. O éter dimetílico etilenoglicol ( C H 3 O C H 2 C H 2 O C H 3 ) tem ponto de ebulição normal de 83 o C , e o éter etil-metil ( C H 3 C H 2 O C H 3 ) tem ponto de ebulição normal de 11 o C .

(a) Explique por que a substituição de um hidrogênio no oxigênio por C H 3 geralmente resulta em um ponto de ebulição mais baixo.

(b) Quais são os fatores mais importantes responsáveis pela diferença nos pontos de ebulição dos dois éteres?

Passo 1

a) Quando a gente tira o H e substitui por um C H 3   no oxigênio, a gente desfaz a ligação O - H , que permite que as moléculas interajam por ligação de hidrogênio. Como elas vão interagir por dipolo-dipolo agora, uma interação mais fraca, o ponto de ebulição fica mais baixo.

Passo 2

b) Os dois éteres são moléculas polares que fazem dipolo-dipolo como interação intermolecular. Para compará-los, precisamos olhar 2 coisas: a massa molecular e a polaridade das moléculas! O éter dimetílico etilenoglicol tem uma massa bem maior que o éter etil-metil, e, por isso, seu ponto de ebulição é maior.

Mas a gente também pode justificar pela polaridade: como o primeiro éter tem 2 oxigênios, que são átomos extremamente eletronegativos e concentram a carga parcial negativas neles. Por isso, ele tende a ser mais polar que o éter etil-metil, que só tem 1 oxigênio.

Resposta

Ei, a resposta está no passo a passo :)

Exercícios Resolvidos de Pontos de fusão e ebulição

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