Exercícios Resolvidos de Pontos de fusão e ebulição

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Enunciado

Os pontos de ebulição dados abaixo correspondem às substâncias da lista. Faça corresponder os pontos de ebulição e as substâncias, levando em conta as intensidades relativas das forças intermoleculares.

Pontos de ebulição (° C ): - 162 ; - 88,5 ; 28 ; 36 ; 64,5 ; 78,3 ; 82,5 ; 140 ; 205 ; 290 .

Substâncias:

Dica: O ponto de ebulição do C H 3 2 C H C H 2 C H 3 é 28 o C e o do C H 3 O H é 64,5 o C .

Passo 1

Ok, antes de mais nada, respira ahahahah Essas moléculas são um pouco bizarras mas se a gente for com calma vai dar tudo certo!

Antes de mais nada, vamos separá-las em moléculas que tem ligação O - H   (e, portanto, vão fazer ligação de hidrogênio, a interação mais forte), moléculas polares que não fazem ligação de hidrogênio, e moléculas apolares.

A partir disso, a gente compara as moléculas do mesmo grupo e tenta achar os pontos de ebulição!

As moléculas apolares são as que fazem as interações mais fracas – dipolo-induzido – e, portanto, tem ponto de ebulição mais baixo. É o caso do C H 4 , do C H 3 C H 3 , do   C H 3 C H 2 3 C H 3   e   d o   C H 3 2 C H C H 2 C H 3 .

Precisamos olhar 2 coisas para compará-las: primeiro, a massa. Quanto maior a massa molecular, maior o ponto de ebulição. Depois, se as massas forem parecidas, precisamos olhar se as moléculas são muito ramificadas ou não.

Assim... C H 4 = - 162 o C e C H 3 C H 3 = - 88 o C , já que são os que tem massa diferente.

Os outros dois, porém, tem massas muito semelhantes! Precisamos pensar, então, qual tem mais ramificações. Quanto mais ramificações um hidrocarboneto tem, mais difícil é das moléculas se aproximarem e menor vai ser o ponto de ebulição, já que as interações vão ser mais fracas!

O C H 3 2 C H C H 2 C H 3 tem uma ramificação, enquanto o do   C H 3 C H 2 3 C H 3 é um hidrocarboneto linear. Portanto...

C H 3 2 C H C H 2 C H 3 = 28 o C

C H 3 C H 2 3 C H 3 = 36 o C

Passo 2

Não temos nenhuma molécula polar que não faz ligação de hidrogênio. Essas interagem por dipolo-dipolo e seria o grupo intermediário nos pontos de ebulição, já que é o intermediário na força de interação.

Então, vamos para as que fazem ligação de hidrogênio!

O que temos que observar é: primeiro, a massa molecular. Quanto maior a massa, maior o ponto de ebulição. Mas, se as massas forem parecidas, a gente olha a polaridade ou, nesse caso, o número de grupamentos que podem fazer ligação de hidrogênio ( o s   O - H ) .

Colocando eles em ordem de massa molecular:

C H 3 O H <   C H 3 C H 2 O H <   C H 3 C H O H C H 3 < C 5 H 9 O H   c í c l i c o < H O C H 2 C H O H C H 2 O H ≈ C 6 H 5 C H 2 O H   t e m   u m   a n e l   b e n z e n o

Os pontos de ebulição também vão seguir essa ordem até o C 5 H 9 O H   c í c l i c o !

O único problema são os dois últimos compostos! Eles tem massas parecidas, mas o diferencial é que o H O C H 2 C H O H C H 2 O H   tem 3 hidroxilas para poucos carbonos, enquanto o benzeno ramificado só tem uma hidroxila. Como o primeiro é tem mais ligações O - H e, portanto, mais lugares para fazer pontes de hidrogênio, seu ponto de ebulição vai ser maior 😊

Resposta

C H 4 = - 162 o C

C H 3 C H 3 = - 88,5 o C

C H 3 2 C H C H 2 C H 3 = 28 o C

C H 3 C H 2 3 C H 3 = 36 o C

C H 3 O H = 64,5 o C

C H 3 C H 2 O H = 78,3 o C

C H 3 C H O H C H 3 = 82,5 o C

C 5 H 9 O H   c í c l i c o = 140 o C

C 6 H 5 C H 2 O H   t e m   u m   a n e l   b e n z e n o = 205 o C

H O C H 2 C H O H C H 2 O H = 290 o C

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