A trimetilamina [ C H 3 3 N ] entra em ebulição a 3 o C , a propilamina ( C H 3 C H 2 C H 2 N H 2 ) entra em ebulição a 49 o C .

(a) A que se deve a diferença nos pontos de ebulição?

(b) A propilamina é completamente miscível em água; a trimetilamina tem solubilidade em água razoavelmente alta. A que se devem esses dados, considerando que o isobutano [ C H 3 3 C H ] é consideravelmente menos solúvel que a trimetilamina?

Passo 1

a) Ambas as moléculas são polares, porém a propilamina tem uma ligação N - H , extremamente polarizada e que permite que ela faça ligação de hidrogênio. Por isso, o ponto de ebulição da propilamina é mais alto: suas interações intermoleculares são mais fortes.

Passo 2

b) O isobutano é uma molécula apolar: uma cadeia carbônica ramificada. Por isso, sua solubilidade é tão baixa, já que a água é um solvente polar. Quando trocamos o C H   por um átomo mais eletronegativo (o N ), a molécula se torna polar, com a carga parcial negativa localizada no nitrogênio. Ainda assim, essa molécula faz dipolo-dipolo, o que não é o ideal para a solubilildade em água.

Já a propilamina tem a ligação N - H , o que permite que ela faça ligação de hidrogênio, o mesmo tipo de interação da água: e, por isso, ela é completamente solúvel.

Resposta

Ei, a resposta está no passo a passo :)

Exercícios Resolvidos de Pontos de fusão e ebulição

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